Владимир Натанович Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске. С ранней юности Володя увлекался пением. В школе Винокур участвовал в художественной самодеятельности. Заметив склонность мальчика к сцене, мама привела сына в хор Дворца пионеров.

В 1963 году Владимир поступил в Курский монтажный техникум, который окончил в 1967 году. Он пытался поступить в ГИТИС, но не прошел по конкурсу и был призван в армию. Службу проходил в ансамбле песни и пляски Московского военного округа в Москве.

В 1969 году, еще отбывая воинскую службу, Винокур снова подал документы в ГИТИС, и ему повезло – он был зачислен на первый курс.

В 1977 году Винокур становится лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады. Номер «Про старшину Ковальчука», с которым он победил на конкурсе, написал Леонид Якубович. В 1989 году Винокур создает собственный театр пародий, руководителем которого является и по сей день. В 1997 году театр получил статус государственного.

Давняя дружба связывает Владимира Винокура со Львом Лещенко. Из этой дружбы родился эстрадный дуэт «Левчик и Вовчик».

Владимир Натанович награжден орденом «Знак Почета» и орденом Почета. В 1998 году в честь 50-летия артиста на Площади Звезд у ГЦКЗ «Россия» была заложена звезда его имени.